唐伯虎（张家辉）、文征明（林家栋饰）和祝枝山（欧阳震华饰）是苏州出名的三大才子，这天在南北才艺夺锦大赛中，他们代表江南六艺会馆出赛，结果大胜江北七星会馆。建宁王的义子子建见三人都是非常稀少，很难得到的人才，想招致帐下为己所用。贪财的枝山顺口答应，但伯虎和征明深知子建为人，拒绝了他的邀请。枝山答应后又后悔了，想开溜避开子建，不料反被子建捉个正着，幸好伯虎和征明及时赶到，不仅救回枝山，更赢了子建很多银子。从此子建与他们敌对的双方不能同时存在矛盾不可调和。王文宾（魏骏杰饰）自小便有看过就不忘记记忆力非常强的本领，更是学富五俥，为了扬名立万，文宾向子建自荐。子建正在寻找能人异士打败三大才子出一口怨气，于是文宾成座上客。一番恶斗又开始了！五颗星给了对高中时代的怀念。以前看了无数遍，可以倒背如流。十几年之后再看，反而觉得有点幼稚肤浅，可能长大了反而喜欢看一些可以思考的东西。以前最不喜欢看宁王作乱那一段，但现在反而觉得那一段好看。以前最多人批评的是，江南四大才子没有周文宾，周文宾是《王老虎抢亲》中的人物。其实本剧是根据《三笑姻缘》改变的，而《三笑姻缘》中，是有才子周文宾的。高中很喜欢隔壁班的一个男生，听说他每天要说二十遍“孔曰成仁，孟曰取义”就更喜欢他了