电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。　　人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝AnnaFaris饰）忽然在杂志上读到“女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯ChrisEvans饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……整日只知四处招摇卖弄风骚，见一个爱一个还瞧不起看不上就要举行婚礼的妹妹的浪荡女，偶然在一本杂志上读到“睡过20个男人后的女人，可能一辈子都会嫁不出去”的文章后，掰着手指头数出19位前男友，发现自己离嫁不出去只剩一次机会。惊恐之余，马上奇思妙想对应良策，偏巧赶上被公司开除有了大把时间，又偶遇对门的美国队长变身成的侦探男，此乃天赐良机，正好可以让他把现在不知身在何处的前19位男友重新挖掘一番，任由自己重新挑选。世事难料，人算不如天算，有些男友还是毫无长进令人生厌，有些早已娶妻生子没有机会。
当追踪到一位男友从事政治事业身居高位而幻想自己就要成为贵妇人时，发现对方是个Gay。OMYGA！匆匆辞别狼狈而去。功夫不负有心人，终于再次找到高富帅男友，并且情投意合一起参加妹妹婚事，正在一场合家欢式的完美结局之时。浪荡女良心发现，其实她喜欢的不是高富帅，而远在天边近在眼前的真命天子正是知遇自己倾心告白过的侦探男。在一连串激情滂湃温柔相伴的配乐之下，浪荡女终于狂奔到侦探男身边，一起携手美好的浪漫爱情。
 
尽管此片剧情正面，教育意义巨大，但其中不乏各种此起彼伏的恶趣味成人桥段。而所有的花招和手段，都是为了引导大家注意倾听那段在妹妹婚礼上的一段感言台词，“爱别人，也是爱自己”。在长期宣扬个人主义的米国能够发出如此洞悉世事的话语，实属不易之举。有些事物只有经历过才会深有感悟，影片正是把这种感悟浓缩到一起为大家演绎了一场欢声笑语和恶搞另类的说教小剧。