来自新泽西的汤姆（JosephGordon-Levitt约瑟夫?高登-莱维特饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（ZooeyDeschanel佐伊?丹斯切尔饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……

相遇之前，她们都对自己的假象深信不疑。莎莫认为没有真爱。汤姆认为一定有真爱。 这段恋情拆掉了她们信念中不符合现实的部分。莎莫发现，人居然可以真挚地相信真爱，并且表达给对方。某种程度上，这似乎加深了她的安全感。汤姆发现，真爱即使有，也只是短暂的过程。命运不会推送给你所有礼物。 不是没有真爱，也不是处处有真爱。所以，事实也许是：真爱的确存在，但往往短暂。 恋爱指向分手。但恋爱的过程极大地丰富了体验，也动摇了根深蒂固的认知。说个鸡汤话，恋爱就像人生，过程比结果重要太多。