1962年，年幼的林初三（莫少聪饰）和姑妈秀姨（鲍起静饰）母女随大陆难民潮来到香港，无依无靠的初三在暴动中结识了地头蛇大哥泉哥（成奎安饰），被其收为义子，和泉哥的儿子沙皮（刘德华饰）做了异性兄弟。泉哥被仇人杀死，初三跟沙皮两兄弟自此寄人篱下，初三因藏匿老大的毒品被迫染上毒瘾，时间一晃多年，初三告别戒毒所后，与沙皮结识了女学生阿美（罗美薇饰），初三对阿美一见钟情，两人不久奉子成婚。沙皮在婚礼上为了保住初三的面子不惜以身犯险，结果婚宴刚过，两兄弟因打劫又刺伤警察被判入狱。在狱中，他们领悟到小弟生涯毫无前途，于是出狱后借高利贷拉皮条，这将二人又引向了另一个深渊……有人点唱《最佳损友》，唱到泪流满面。与青春有关的，无非友情，爱情。不管男女，都是如此。总的来说，男人的友情大抵痛快些，也明朗的跟八月似的，白花花的大太阳。开裆裤弟兄，这是个生动的名词儿。一起看世界，一起情窦开，一起泡妞，一起喝酒，一起刷夜，一起扯淡至深夜。二十年后，人模狗样，西装笔挺，出席对方的婚礼，酒席间相互逗趣，兴奋异常。然后就得一个人，守着另一个人过日子。有这样一个人，因为你被人欺负，拎着板砖就冲将过去，哪怕对方一堆人。有这样一个人，因为你的姑娘不喜欢你跟他混在一起，在你两难之际，拍拍你的肩，潇洒离开。有这样一个人，因为你心灰意懒，拖着你到球场，一遍遍的陪你斗牛，直至筋疲力尽。有这样一个人，因为你的一时冲动，深夜，陪你绕着无人的山脚，大口饮酒，大声放歌，昏睡一天。我们管这叫做朋友。有的早已失去音讯，有的形同陌路，有的身在远方。只是，每次酒醉梦回，那么些年少，总会怀念到泪流满面。有些事，埋藏在深处，时日久了，也便淡了。只是那些逝去的，偶然触碰，无从下笔。有一个人，再回首便是永远。一年级。8岁。懵懂的看着一切陌生，有个家伙过来搭讪。一开口，便注定了十多年的往生。那天天气怎样真不记得了，只记得穿着满是小熊图案的灰色外套，哎，你是那谁谁吧？阿，我就是那谁谁。你小姨让你中午去她家吃饭。哦，知道了。我住她家边上，放学后一起走吧。好。俩互不相识的小子，就那么手牵手的放学回家。然后，万物在阳光与雨水的滋润下不住成长，我们长大。逐渐，嘴角冒出一根根胡须。在那些除却作业的烦躁，有玻璃球，有飞行棋，有飞镖牌，有水管烟，总那么乐呵。在少年初成时，偷偷传阅科教片，探讨人生哲理，交流各自暗恋的姑娘。做着少年的梦。依旧记得，中分头，白球鞋，钢车。在傍晚街道双手脱把，风吹动衬衫，飒飒作响，飞扬的声音。还有那些同看的情书，稚嫩的情感，几句唏嘘不已的情话。你为谁流泪，我给你安慰。我为谁流泪，你给我安慰。你被谁欺负，我给你出头。我被谁欺负，你给我出头。你妈妈叫我小静，我妈妈叫你小慧。我们两爷们儿，取了两女孩儿的名字。初三。16岁。现在看来，都还小的年纪。中考最后一场，我们一起吃饭，中午的电视节目是卡通。你爷爷笑着看着我们，你们两兄弟要进同一所中学了，有出息。暑假，我呆在北方，你留在南方。晚饭后，小姨打来电话。你溺水。从此，我惧水。有一部电影，叫做《人海孤鸿》有一首歌，叫做《只有一个人》今年回家，我见到你妹妹了，跟你小时候一样皮。