乐团的大提琴手叶薰（林志玲饰）因为三年前的未婚夫许卓（高以翔饰）因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达（黄渤饰），一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍…该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》

1. 竹内力 饰演的 沢村尚人 最关键。上映当时该角色的作用被被大大低估了。作为女主同团的首席小提琴手，才貌俱佳，只要稍微心猿意马，就算被女主拒了也可以顺势接受女主的妹妹，这样就没男主任何事了。而尚人一直坚持追求女主，这才有女主妹妹想办法把女主引入男主这方，也才有女主在关键点能找尚人商量的余地。

2. 田中律子 饰演的 矢吹千恵 也很关键。女主本身是优柔寡断比较高冷的，身为女主妹妹，就展现阳光明媚的一面，不断穿针引线，这样才有可能让男主和女主绝处逢生。

3. 江口洋介 饰演的 纯平 戏份也不少。身为男主弟弟，在几次被女主下达死刑通知书时，凭借勇气和心中的正义之尺去争取，挽回了不少机会。

表面上看是爱情剧，细看却是亲情剧。尤其是男主兄弟，女主姐妹，和女主父女的感情戏，对情节铺垫和展开作用更大，没有这些铺垫，男主女主不可能配到一起。此外，同侪互助的戏份，如女主的闺蜜和同事对女主的指引，男主的男同事和女同事对男主的支持，都构成了男主女主能够战胜一个又一个挑战的关键。

本片展演于经济泡沫破灭的1992年，理想幻灭，对社会失去信任的迷失的一代人，尤其是年轻人，如何面对这样的困境？男主面对的是自卑，女主面对的是厄运。都有各自数年或数十年解不开的结。但我们看到的，是男主女主身边的亲友们，为了男主和女主而齐心协力共同面对的战斗线。男主没有什么花里胡哨的追求伎俩，女主也没有施展勾魂大法，故事就在这周边的亲友团似无意却有益的推拉中徐徐展开。虽然故事的结局是美好的，但珍惜当下，善对身边人，不是编剧要告诉我们的终极道理吗？