故事发生在20世纪的30年代，雷（西恩·潘SeanPenn饰）是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿，成名后雷养成了把钱财当成泥土一样挥霍极端挥霍浪费的恶习，压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。　　一位名叫海蒂（萨曼莎·莫顿SamanthaMorton饰）的普通洗衣女工深深的爱上了雷，愿意为雷付出一切，而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是，这时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活，更何况，雷可是一位艺术家啊，对于艺术家来说，婚姻难道不正是灵感的坟墓吗？就这样，雷和海蒂渐行渐远。之后，雷娶了性感妖娆的作家布兰奇（乌玛·瑟曼UmaThurman饰），却发觉布兰奇是比自己还要行动不受世俗礼节的束缚的“交际花”。直到这时，雷才想起了海蒂的好，可是雷没有把握，这个单纯可爱的女孩如今还会已往态度没有变化，完全象从前一样的包容他，接纳他吗？

他很自大，喜欢女人。第一个长期的亲密恋人，是在海边随手与朋友打赌勾搭的，并不能说话，却一心一意地爱着他。最终他还是跑掉了，无法承受这样的爱。一直肆意得活着，总是重复那句话，我是个艺术家。会突发奇想，让自己坐在月亮上，缓缓下落，给观众惊喜。又因害怕，狼狈从月亮座椅上跌出。好笑又尴尬，确实是艺术家该有的生活经历。对生活的桎梏不屑一顾，喝酒，爱女人，花尽心思买下自己的爱车。

他结婚了，但妻子又出轨了，安慰自己那是她作家敏感的神经在寻求写作的灵感。终有一日，她因他的偷窃而喜欢上他的刺激会随着时间褪去，迷恋上另一个拥有更加刺激经历的混混。闪婚像是一纸保证书把彼此绑在一起，但终究还是两心相远，这场婚姻沦为了荷尔蒙冲动下的产物。似乎在很努力地活出自己，但又好像迷失在音乐里，除了音乐，自己一无所有。很难想象，用吉他书写自己生命里一切情感的他，最后把吉他摔了个粉碎，他是以一种怎样的心情去终结这场看似美梦的泡泡。

我问自己，他拥有精彩的人生吗？从表面上来看，似乎是的，他的才华被肯定，被看到，被欣赏，可以用喜欢的事物养活自己。但又似乎，最后那份再次带着女人看火车，却不再有人愿意热情回应的失落，才是他生命的底色。忧伤，缺爱，自大，又失落的人生。