香港青年在宝和自己的新加坡朋友发明家阿土一起计划为阿土的发明在上海找发展，却偶然在新加坡遇上了马上要嫁给狮城大家公子陆文华的华侨女孩陈惠惠。陈惠惠天真烂漫，一心想过无拘无束的自由生活，对上流社会的种种规矩很反感，她在婚礼进行前逃了出来，只身一人也要去上海寻找她祖父生活的痕迹，与大宝在飞机上再次相遇，两人谈得开心，惠惠要雇大宝当自己在上海的导游。不想刚到上海惠惠就丢了钱包，两人经历了一番曲折后，身无分文，只好住进了大宝在上海的好友小康家中。　　小康是个普通的上海男孩，父母早亡，自己和上音乐学院的妹妹阿莹住在一起，女友乐蓓是个空姐，和小康一直没有足够的经济条件结婚，小康自己总想在生意场与股票行里出人头地，给阿莹和乐蓓带来好的生活，却总是不成功，跟个性很强的乐蓓总是吵架。阿莹和自己的同学家辉恋爱，也被小康反对。大宝和惠惠的到来，使他们的生活发生了转变，也给原本纯朴善良的弄堂居民带来了勃勃生气。　　可是就在这个时候，惠惠的未婚夫也找到了上海，出巨额奖金寻找惠惠，因为一个误会，惠惠终于离开了大家，随陆文华回到了新加坡，大宝陷入深深痛苦之中，黯然回到香港。几个月后，小康与乐蓓的婚礼在新...     是的，这部电影，叫相约2000年。2000年，是我高中毕业的年纪，那个暑假，风轻云淡，回忆起来很美。所以这部电影，也就印象那么深...主要是它包含了我对屌丝男可以找到一个新加坡富家女无限的YY.....    2000年，估计看到这篇文章的人，无论是经过还是未经过的，都没有机会再次体会到跨世纪的那种感觉了。朴树有首歌叫我去2000年，网络不发达的当年有个病毒叫“千年虫”。痞子蔡的《第一次亲密接触》，也差不多是那一年开始流行在市面上的。2000年，真的是世纪的回忆..   单说电影：    1、我是因为周杰最近的很多消息，重看了这部电影。周杰彪悍的演技让我忘了男一是陈小春...    2、这部戏里的陈小春是个纯粹的屌丝，但那时，没有这个词。《我没那种命》，是那个年代的屌丝之歌。   3、高富帅的扮演者，是朱永棠，古惑仔里的焦皮，张柏芝的first blood，风火海的成员，估计是个客串。而现在在大陆吸金的岁月兄弟，增了大头，去了焦皮。我只看过朱永棠演过除古惑仔之外的唯一一部电影。   4、胡忻，已经是输入法里的都打不出来的明星的名字。当年真的很美，在《纽约风暴》里和胡兵搭戏，很配。后来张耀扬拍摄的摩托罗拉广告，演的张耀扬的妹妹。总觉得她很有女人味，不适合古装。